A Ordem de Santo Agostinho, cuja origem se remonta à primeira comunidade de monges fundada pelo Doctor Gratiae em Tagaste (atual Souk Ahras na Argélia) no ano 388, chega a Portugal na primeira metade do século século XIII, antes ainda da chamada «pequena» ou «primeira união» da Ordem levada a cabo no primeiro capítulo geral em março de 1244, quando o Papa Inocêncio IV (1243-1254) ratificou mediante as bulas Incumbit Nobis e Praesentium vobis a união das várias comunidades de eremitas da região da Toscana (Itália) sob a Regra de Santo Agostinho e a jurisdição de um Superior Geral comum, ao modo das Ordens Mendicantes recentemente fundadas. Cabe sublinhar que esta ação papal de grande relevância é precedida de uma petição dos priores de quatro comunidades de eremitas italianos que, sentindo-se já unidos pelo modo de viver e, por conseguinte, parte de um ordo já fundado, pretendiam o reconhecimento devido por parte da Igreja e uma organização mais acorde aos tempos de então. Mais tarde, em 1256, a Ordem viveria uma expansão preponderante ao serem agregados novos grupos de eremitas de várias procedências e ratificada dita união pelo Papa Alexandre IV com a bula Licet Ecclesiae Catholicae. No que respeita a Portugal, «uma data historicamente aceitável, antes da qual os agostinhos estavam certamente em Lisboa, é o ano de 1243», ano no qual lhes é entregue em doação uma capela na cúspide do monte de São Gens, fora das muralhas da cidade de Lisboa.
A expansão da Ordem em terras lusas dá-se paulatinamente, como acontece com as demais congregações, através do estabelecimento de novas comunidades e a fundação de conventos, chegando à criação da Província de Portugal em 1476. Alguns anos mais tarde, também os filhos de Santo Agostinho se viram imersos na crise dos costumes religiosos e das instituições eclesiásticas que afetou toda a Europa nos finais da Idade Média, marcada pelos desvios morais e regulamentares, com o relaxamento concomitante da vida devota e do espírito apostólico. Impunha-se, por conseguinte, uma reforma de práticas e costumes que primasse pelo regresso ao essencial, isto é, a vivência coerente do espírito evangélico e a observância das obrigações inerentes à consagração religiosa e ao próprio carisma. Caberá aos agostinhos espanhóis Francisco de Villafranca e Luis de Montoya, em estreita união com os superiores da Ordem, colocar as bases necessárias para um florescimento integral da Província portuguesa entre 1535 e 1571 como, de resto, se verificou. Forjados num espírito renovado, os agostinhos portugueses empreenderão novas fundações além mar, nomeadamente no Golfo da Guiné e na Índia, abraçando uma fecunda atividade missionária que durará até à supressão de 1834. Será neste período áureo onde encontraremos figuras marcantes como Fr. Tomé de Jesus (c. 1529-c.1583), considerado um dos mais altos prosistas da língua portuguesa e o místico lusitano mais afamado no espectro internacional, ou Fr. Aleixo de Meneses (1559-1617), arcebispo de Goa e posteriormente de Braga e vice-Rei de Portugal, entre muitos outros.
O espectro temporal dos dois séculos que precederam a desamortização e expulsão (1630-1834) caracteriza-se por um novo período de declínio, com a «escassez de novas fundações, perda de alguns conventos, (…) frialdade em relação à manutenção das missões do Poente, dificuldade com a observância do voto de pobreza, e uma certa tensão» entre as comunidades. Como é sobejamente conhecido, ao longo da segunda década do século XIX assiste-se em Portugal a um acometimento manifesto às Ordens religiosas por parte da classe dirigente do país. Como primeira grande medida, proíbe-se nas primeiras cortes constituintes de 1822 a «aceitação de noviços nas Ordens monásticas e militares. Como o verdadeiro fim era acabar com os frades, deram-se ordens aos ordinários diocesanos para que incentivassem a passagem dos religiosos ao clero secular». Trás o triunfo da corrente liberal com o rei D. Pedro IV, em maio de 1834 saía à luz o decreto redigido pelo ministro da justiça, Joaquim António de Aguiar, mediante o qual se suprimiam em Portugal, Algarve, ilhas adjacentes e domínios portugueses, todos os conventos, mosteiros, colégios, hospícios e quaisquer casas de religiosos de todas as Ordens Regulares, fosse qual fosse a sua denominação, instituto ou regra, ao considerar a sua conservação não compatível com a civilização e luzes do século, e com a organização política que convinha aos povos. Assim sendo, a Ordem de Santo Agostinho declara-se extinta do território.